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• 鈴木-宮浦クロスカップリング

POLARIC^TM＊とはPOLArity Indicating Chromophoreの略で、極性（Polarity）により蛍光色を変化させる事が出来る色素のことを指します（*1）。具体的に極性とは水溶性⇔脂溶性、親水性⇔疎水性、疎構造⇔密構造、高温⇔低温、高圧⇔低圧、酸性⇔アルカリ性などを指し、POLARIC^TMはこれらの環境変化に鋭敏に反応します。その反応変化量を蛍光スペクトルに変換し、視認性の高い色変化として表現することができます。その用途は細胞イメージングのようなミクロ環境での”色変わり”による局所観察に留まらず、環境分野における水質オンラインモニタリング用の”色変わり”デバイスに応用されるなど、様々な発展可能性を有しています。

例えば、POLARIC^TMを種類の異なる有機溶媒に溶かすと、図1に示すように、見た目でも明らかにわかるほどの鮮やかな蛍光色変化を呈します。

まとめるとPOLARIC^TMの特徴は

1. 紫外から可視領域まで色相変化を起こす事が可能。
2. 構造的に安定なため退色が少ない。
3. 鈴木−宮浦クロスカップリング法（*2）によってリガンドの導入が容易。

の3点に集約されます。

とくに 3. については、吸収・蛍光波長を調整した誘導体や、特定の生体物質にラベル化する置換基を容易に導入が可能です。

* POLARIC^TMは当社の登録商標です。

*1　この事を蛍光ソルバトクロミック色素と呼びます。蛍光ソルバトクロミック色素とは外部刺激に応答して色変化する機能性色素のうち、溶媒の種類により、波長が変化する色素のことをソルバトクロミック色素と呼ばれる。その中でも、蛍光色が変化するものは、蛍光ソルバトクロミック色素と呼ばれ、高感度にそのスペクトル変化を検出することができる。その変色機構は、励起された色素分子への周囲の分子の再配向によるものと考えられており、非均一系での応答や可逆的な応答も可能である。

*2　鈴木−宮浦クロスカップリング法：北海道大学鈴木章名誉教授と宮浦憲夫教授らによって開発された合成法。塩基性条件化で、パラジウム触媒により、芳香族ボロン酸誘導体とハロゲン化アリールとを直結して非対称ビアリールが得られる。原料となるボロン酸誘導体が水や空気に安定で取り扱いやすく、反応条件が比較的温和で、官能基許容性が高く、立体障害に強いため、他の炭素−炭素クロスカップリング法に比べて、幅広い化合物の合成に利用できる。現在、生理活性物質の探索を主な目的として、数多くのボロン酸誘導体やパラジウム触媒が市販されている。

図1 POLARIC^TMの蛍光色変化